《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的慫恿下，又回到了柴又老家。兩老為了要他留下來，想出了一條絕世好橋。給他做媒，把女孩子一個又一個地帶來跟他相親，但結果連兩老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥，反而總是撮合了對方的一段姻緣，而且老是害得叔父、母破財埋單。寅次郎黯然繼續上路，

　　寅次郎赚了些钱，决定要请照顾妹妹多年的叔叔、婶婶，参加旅行社的豪华团去趟夏威夷。两老要出国的消息很快传遍了整个柴又!但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经济人携款潜逃，叫他们好梦成空 。为了免遭人奚落，他们决定晚上才摸黑回柴又，然后躲它个三、五天再现身......

　　足迹遍及全日本的寅次郎这次以为叔叔患上了重病，决定返回故乡柴又，暂住叔叔和婶婶家，当然又惹下了不少麻烦。在机缘巧合下，寅次郎搬进一家豆腐店居住，并对老板娘的女儿节子产生了好感。可惜节子已有心上人，寅次郎这次注定又要失恋了。

　　蕾是个非常喜欢花草植物的中学二年级生，绘里香是个喜欢服装设计的中学二年级生，某日她们梦见了在一个充满美丽花草的地方，还有妖精四处飞舞····· 　　而就在几天后转学到明堂学园的蕾，真的遇上了在梦里见到的妖精，妖精也向蕾表示，希望她能够为守护“心之大树”、并让大家的“心之花”绽放而战······一

　　寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到

　　在网路上，突然出现了一只数码蛋，这只蛋破壳后，出生了一只数码宝贝，它疯狂地吞噬着整个电力网络系统，给电力网络运行造成了重大影响，而且它不断地进化，食量也越来越大。太一在开始的时候和素娜吵架了，阿和和阿武外出了，美美去玩了，阿助……只有光子郎和太一在，阿武和阿和找到了电脑来支援太一，后来那个数码宝

　　公元前50年，帕萨特里安星人来到地球，对地球人进行了改变历史的“克丽奥佩特拉计划”。正当此时，罗马军队攻打庞贝接近埃及，千年古国即将蒙受战火荼毒。默默无闻的丑女克丽奥佩特拉（中山千夏 音）被送入金字塔，经过巫师整容，她变成美艳非常、姿色绝伦的美女。她的容貌成功打动了罗马统治者凯撒的心，英雄和美女

　　顺利升入高中的少年富樫勇太（福山润 配音）在初中时代曾是暗黑系的中二病患者，当年他自称黑炎之主人，自我感觉良好地度过了无厘头的中学生活。但是此刻他“痛改前非”，将这段经历看作不堪回首的耻辱过去，为此甚至不惜报考一个离家很远没有人认识自己的高中。在新的学校，勇太如愿以偿结 交了一色诚（保志总一朗

　　经历了一番波折，曾经的暗黑系中二深度患者富樫勇太（福山润 配音）终于和现役中二中毒者小鸟游六花（内田真礼 配音）确立了恋爱关系。因妈妈出差和爷爷的失误，六花暂时借住在勇太家中，二人开始实质的同居生活。转眼他们升入了高二，青春气息鄙人的校园内，一色诚（保志总一朗 配音）换了新的发型，丹生谷森夏（赤

2019年9月27日，宣布第3期及新作OVA制作决定。　　2020年1月29日，新作OVA发售。